La giovane Eugenia Vanni, già autrice del Masgalano 2008, è riuscita a confermare ulteriormente la sua versatilità ed il suo eclettismo, dimostrando di sapersi destreggiare con intensa maturità nel più ampio raggio delle discipline artistiche e di interpretare con intelligenza il carattere di interventi di elevata importanza e di assoluta specificità. L'artista esprime un profondo attaccamento alla città in cui è nata, alle proprie tradizioni e al Palio ma al tempo stesso riesce a farsi apprezzare anche dalle ribalte della sperimentazione europea, manifestando una sapienza tecnica che la porta a dominare l'impiego dei più diversi materiali. Il Drappellone di luglio, oltre a raffigurare l'immagine di Maria Santissima che si venera nella Chiesa di Provenzano, sarà dedicato nella parte allegorica al 700° anniversario del Costituto del Comune di Siena.
La realizzazione del Palio del 16 agosto 2009, dedicato a Maria Vergine Assunta in Cielo, è stata invece affidata a Giuliano Ghelli, innovativo e poliedrico artista che si è affermato negli anni '60 e '70. Traendo spunti dai modelli della pittura metafisica e della Pop Art, Ghelli si è imposto per una propria peculiarità, contrassegnata da una visione lieta e onirica della realtà. Vanta una chiara fama internazionale documentata da numerose esposizioni realizzate in tutto il mondo e frequentazioni fra gli intellettuali più impegnati nel dibattito culturale dei nostri tempi, senza però dimenticare le proprie origini. Ghelli è infatti un artista che conosce e ama il nostro territorio, essendo nato e cresciuto nelle colline del Chianti e apprezzando anche il Palio.
